Звезда фильма «Один дома» Маколей Калкин, неудачно завершив свою музыкальную карьеру (его рок-группа The Pizza Underground распалась), после двухлетнего перерыва решил вернуться к актёрской карьере. Новой работой Калкина стала роль в короткометражном комедийном музыкальном сюрреалистичном фильме «Cabiria, Charity, Chastity», по сценарию Наташи Лионн, где он сыграл клоуна. Картина рассказывает о мытарствах актёров цирковой труппы. Фильм вышел под предводительством японского бренда Kenzo в честь выпуска новой коллекции марки.
Последней успешной работой Маколея Калкина можно назвать главную роль в семейной комедии «Богатенький Ричи», которая вышла ещё в 1994 году. После этого Маколей снимался преимущественно во второсортных проектах, либо получал маленькие роли. Главное проблемой, которая загубила карьеру талантливого актёра, называют его наркозависимость.
В 2018 году на экраны должна выйти трагикомедия «Страна перемен» («Changeland»), в котором Маколей Калкин сыграл одну из главных ролей.